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中文名稱:雙酚 S

英文名稱:Bis(4-hydroxyphenyl) Sulfone

CAS號:80-09-1

分子式:C12H10O4S

分子量:250.27

EINECS號:201-250-5

Mol文件:80-09-1.mol

熔點 245-250 °C (lit.)

沸點 363.4°C (rough estimate)

密度 1.366

蒸氣壓<0.0001 Pa (20 °C)

折射率 1.5220 (estimate)

儲存條件 Store below +30°C.

溶解度 1.1g/l

酸度系數(pKa)7?+-.0.15(Predicted)

形態Crystalline Powder

顏色White to grayish-green

PH值6.6-7.0 (100g/l, H2O, 20℃)

水溶解性 1.1 g/L (20 oC)

最大波長(λmax)295nm(H2O)(lit.)

BRN 2052954

穩定性Stable. Incompatible with strong bases, acid chloride, acid anhydrides, strong oxidizing agents.

InChIKeyVPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N

LogP1.2 at 23℃

CAS 數據庫80-09-1(CAS DataBase Reference)

EPA化學物質信息Phenol, 4,4'-sulfonylbis- (80-09-1)

雙酚 A（BPA）替代品雙酚 A（BPA）做為一種典型的環境內分泌干擾物，因其日漸明確的雌激素活性、毒理學效應以及嚴重的污染情況，而被很多國家在眾多領域限制使用?；诖朔N情況，很多商家紛紛尋找BPA的替代品，雙酚S（BPS）是BPA分子結構中的丙烷基被砜基取代而得到的衍生物，近年作為生產聚碳酸脂、聚酯樹脂、聚砜和聚醚酚以及環氧樹脂的工業原料，被廣泛用于禁止或限制BPA使用的日常用具的制造，如食品包裝材料、食品罐內襯、奶瓶和紙制品。BPS在結構上與BPA具有相似性，由于其在奶瓶、食品接觸材料中的使用，在油脂、酸或外界環境的影響下，可能會遷移到食品或飲料中，然后被人體吸收，是導致人體暴露于BPS的一種主要途徑。

毒理學目前，關于雙酚S（BPS）毒理學研究主要圍繞基因毒性、生殖發育毒性以及內分泌干擾效應展開。大量基于不同受體模型的體外試驗已經證實BPS具有雌激素效應及抗雄性激素效應，其激素效應分別為BPA的（32+-28%）和25%，對淋巴細胞的增值作用也以有報道。
BPS由于兩個酚環的甲基被砜基取代，其在某些毒理效應上甚至比BPA更強。Kyunghee[5]等人的研究表明，當把雄性和雌性斑馬魚暴露在0.5ug/L-50ug/L BPS的水樣中21天后，雌性和雄性斑馬魚血漿中的雌二醇喊含量顯著升高，而雄性斑馬魚血漿中的睪酮含量則顯著降低。引起同樣的效應，需要將鯉魚暴露在1000ug/L BPA 水樣中14天[6],幼比目魚在59ug/L BPA水樣中21天[7]，鱒魚幼體在50ug/L BPA 水樣中63天[8]。
為此，2011年5月1日，歐盟頒布的《關于預期與食品接觸的塑料材料和制品的委員法規》 (EU No.10/2011）和我國國家標準《食品容器、包裝材料用添加劑使用衛生標準》 （GB 9685-2016）均規定雙酚S在食品模擬物中的遷移限量為0.05mg/kg。

日常接觸雙酚 S來源雙酚S被用于食品和飲料罐頭內保護食品不與金屬直接接觸，防治金屬罐和鋁盒被食品原料腐蝕的環氧樹脂涂料中，常用于包裝奶粉、肉制品、魚糜制品。雙酚S所起的作用主要有兩個，一是由于環氧樹脂涂層在聚合過程中容易殘留鹽酸、可以通過雙酚S中和，二是由于直接接觸的食品多為酸性、油脂性物質，雙酚S可替代環氧樹脂涂層優先于食品中的水分、酸等物質反應，從而改善涂層的穩定性，也避免金屬材料與食品接觸而被腐蝕。
雙酚S是熱敏紙中的顯色劑。歐盟委員會聲稱，30%的熱敏紙進入廢紙回收流。那么許多紙制品，比如廚房用紙，食品紙盒（披薩紙盒，泡面紙杯，爆米花紙筒等）都是由再生紙制成。所以熱敏紙的循環利用使得BPS進入了紙的循環生產系統繼而污染了食品接觸紙質品。
雙酚S是聚醚砜的合成單體之一，聚砜類是一種系無定型，熱塑性樹脂。因其高分子的材料結構，因而具有韌性、透明性和非常高的耐熱性能（連續使用溫度可高達180度，瞬時高溫可達220度。），質量輕，具有良好的機械性能，抗沖擊斷裂，耐化學品性能高，水解穩定性優良，微波透過性佳,所以在用于高溫加熱和反復高溫加熱的餐飲具中應用日益廣泛。比如嬰幼兒奶瓶、航空餐盤、微波烹飪器皿、不粘鍋涂層（聚醚砜可單獨也可與氟聚合物結合涂覆在炊具上制成不粘鍋）、熱水管接頭以及一些需熱加工的家電小廚具（煮蛋器、爆玉米花鍋、咖啡器等）中。

化學性質 白色針狀結晶。熔點240-241℃。易溶于脂肪烴，溶于醇和醚，微溶于芳烴，難溶于水。該品分子中含兩個羥基和一個吸電子很強的砜基，故酸性比其他酚類強。

用途 4,4'-二羥基二苯砜主要用作固色劑。此外，可用作鍍液添加劑、皮革鞣劑、分散染料高溫染色的分散劑、酚醛樹脂硬化促進劑，樹脂阻燃劑等。也是農藥、染料、助劑的中間體。作為雙酚A的代用品，可作為聚碳酸酯、環氧樹脂、聚酯、酚醛樹脂的原料，以及聚砜、聚醚砜的原料。該品也用于制造彩色攝影材料、照相反差增強劑、熱敏記錄材料（顯色劑）、日用表面活性劑和高效除臭劑等。以雙酚S為原料可制取固色劑A（國外商品名為Cibatex PA）。

用途 具有優良的耐熱、耐光和抗氧化性能，是合成聚碳酸酯、環氧樹脂和聚砜、聚醚硯樹脂的原料。用雙酚S還可合成染料固色劑、皮革鞣劑，還可用作電渡添加劑、染料、醫藥、農藥、助劑等的中間體。

用途 主要用作合成聚砜樹脂的單體，也可直接應用于涂料、皮革改性劑、染料中間體、金屬電鍍亮光劑等. 雙(4-羥基苯基)砜是環氧樹脂反應中常用的反應物，也是環氧樹脂的熱潛熱催化劑。

生產方法 由苯酚與硫酸反應而得。